Разработка технологии получения новых производных аминонитрилов
Введение
Благодаря различным режимам реакционной способности α-аминонитрилы представляют собой универсальные строительные блоки для создания широкого спектра гетероциклов азота. Синтетические методологии, использующим их бифункциональную природу, которая является основой их реакционной способности в качестве а-аминокарбанионов и ионов иминия.
Азотные гетероциклы являются базовыми структурными элементами биохимического механизма жизни. Вне зависимости от их происхождения из синтетической лаборатории либо из метаболизма живого существа, почти все представители этого огромного класса соединений могут влиять на био системы. Логично, что лекарственная и агрохимическая индустрия в существенной степени полагаются на синтез N-гетероциклов. С того времени создание гетероциклических структур и разработка новых методологий в данном контексте стали предметом интенсивных исследовательских работ в области органической синтетической химии.
Цель работы - синтез активных фармацевтических субстанции на основе производных морфолина, обладающих антимикробной и спазмолитической активностью.
Задачи дипломной работы:
1. Синтез и определение физико-химических свойств α-аминонитрила морфолина.
2. Модификация структуры азотсодержащих гетероциклических производных 2-метилпропановой кислоты
Содержание
Введение 5
Производственные аминонитрилы: определение, характеристики и история изучения 6
Реакция Штрекера и α-аминонитрилы: 14
Химия депротонированных α-аминонитрилов 16
Классификация и обзор методов получения новых производственных аминонитрилов 20
Перспективные методики оптимизации процесса производства аминонитрилов 24
Источники литературы 29
Источники:
1. Беккер Г., Бергер В., Домшке Г. Органикум //Практикум по органической химии. Перснем. Под. ред. Попова В. М., Пономарева С. В. -М.: Мир., 1979;
2. Ratner S., Clarke H. T. Production of Cystiene: Approaches, Challenges and Potential. J. of Biotechnology for Wellness Industries. 2015 3(3)
3. Дж.Дж. Ли. Именные реакции. Механизмы органических реакций; М.:Бином. Лаборатория знаний, 2006;
4. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др;М.: Советская энциклопедия, 1988;
5. Мовсум-заде Н.Ч. Строение замещенных ацето- и пропионитрилов //. Изв. Вузов. Химия и химическая технология.-2010.- Т.53, № 7. - С.65-68.;
6. Дюмаева И. В., Рекута Ш. Ф., Егоров Н. А. Синтез и расчеты аминонитрилов и их комплексов с солями металлов переходной валентности // Баш. хим. ж.. 2009. №2.
7. М. М. Агагусейнова, Р. В. Гурбанова Синтез и исследование комплексных соединений замещенных нитрилов с солями переходных металлов // Производство и использование эластомеров. 2018. №4.
8. Дюмаева И.В., Рольник К.Б., Мовсумзаде Э.М. Синтез циклических нитрилов и их координированных d-элементами производных // Химия и химическая технология. — 2009. — Т. 52, Вып. 3. — С. 124
9. Кодиров А. А.Синтез и химические превращения a-аминонитрилов Автореф. дис. на соиск. учен. степ. к.х.н. Ташкент; 2004;
10. Дюмаева И.В., Мовсумзаде Э.М., Рекута Ш.Ф., Расулбекова Т.И., Евтихеева Е.Г., Мамедъярова К.Б. Первоначальные этапы получения нитрилов // Производство и использование эластомеров; 2001.; Вып. 5. С. 12.
11. Сафонов А.Н. Разработка технологии получения ингибиторов коррозии для нефтеперерабатывающей промышленности / А.Н. Сафонов, К.К. Ширшин // XVI Международная молодежная научно-техническая конференция «Будущее технической науки». 2017.№ 5287-14, с.158-162.
12. Surendra, K. β-Cyclodextrin promoted aza-Michael addition of amines to conjugated alkenes in water / K. Surendra, N. S. Krishnaveni, R. Sridhar, K. R. Rao // Tetrahedron Lett. 2006.№ 13 P. 2125-2127.
13. Кобраков И.К., Рекута Ш.Ф., Дюмаева И.В. «Синтез нитрилов и их гетероатомов». XX International Conference REAKTIV-2007. № 147-52 Интситут новых материалов НАН Беларуси. 2007, С.15.
14. Momolo M.G. , Falagiani V.M. , Zampieri D. , Vio L. Synthesis and antimicobactenal activity of some 4H-l,2,4-triazin-5-one derivatives // Farmaco. -2000. - Vol.55, N 9-10.- P.590-595
15. Шемякина, О.А. Тандемные реакции цианацетиленовых спиртов с азотсодержащими
В зависимости от молекулярной структуры они могут быть сгруппированы в обычные и циклические α-аминонитрилы. Эти аминонитрильные соединения оказывают глубокое влияние на биохимические науки, служа подходящими моделями в фармакологических и биологических исследованиях, получаются из недорогих исходных материалов и дают ценные промежуточные продукты для химического синтеза жизненно важных и более сложных гетероциклических и карбоциклических молекул. Фрагмент α-аминонитрила (группа цианометиленамино [CH(CN)NH]) был обнаружен в структурно различных алкалоидах, таких как тетрагидроизохинолиновый противоопухолевый антибиотик сафрамицин А, который был выделен из культурального бульона фталасцидина 650, синтетического аналога эктеинасцидина 743 (теперь это трабек