Взаимодействие 2 – метоксихалкона с фенилгидразинами в разных условиях
ВведениеАктуальность работы. Халконы относятся к группе флавоноидов с открытой цепью c открытой цепью, имеют два ароматических кольца, соединенных трехуглеродной α,β-ненасыщенной карбонильной системой.
Халконы представляют большой интерес для химиков и биохимиков благодаря нескольким факторам, включая простоту синтеза, высокую фармакологическую активность синтетических и природных халконов, а также их доступность в качестве ценных синтетических промежуточных продуктов, включая синтез различных гетероциклических соединений.
Халконы обладают высокой биологической активностью, что способствует развитию исследований взаимодействия этих соединений с различными биологическими мишенями. Кроме того, соединения, содержащие халконовые фрагменты, эффективны против различных опухолей и обладают хемопротектрными свойствами. Все это благодаря их антиоксидантным свойствам.
Стоит отметить, что халконы обладают антибактериальной активностью и убивают простейших паразитов.
Оглавление
Введение 6
1Литературный обзор. 8
1.1Реакция Михаэля 8
1.2 1,2- Или 1,4- присоединение в реакции Михаэля 10
1.3 Получение акцепторов Михаэля. 13
1.4 Синтетические эквиваленты акцепторов Михаэля. Их получение 15
1.5 Синтетические эквиваленты доноров Михаэля. 17
1.6 Факторы, осложняющие реакцию Михаэля 19
1.7 Изучение реакции 1,4-присодеинения нитрометана к 4-метокисфенил(циклопент-1-енил)метанону. 19
2. Изложение и обсуждение экспериментальных данных 23
2.1 Получение халконов 24
2.1.1 Взаимодействие пара-метоксихалкона с фенилгидразином в щелочной среде 26
2.1.2 Взаимодействие пара-метоксихалкона в смеси: диметилформамид - пиридин 27
2.1.3 Взаимодействие пара-метоксихалкона с фенилгидразином в кислой среде 27
2.1.4 Взаимодействие пара-метоксихалкона в системе уксусная кислота-спирт 28
2.2 Взаимодействие пара-метоксихалкона с 2,4 – динитрофенилгидразином в кислой среде 29
2.2.1 Взаимодействие пара-метоксихалкона с 2,4 – динитрофенилгидразином в щелочной среде 30
2.2.1 Взаимодействие продукта реакции по сопряженной двойной связи с 2,4 – динитрофенилгидразином в щелочной среде 31
2.3 Взаимодействие пара-диметиламинохалкона с фенилгидразином в щелочной среде 32
2.3.1 Взаимодействие пара-диметиламинохалкона с фенилгидразином в кислой среде 33
2.3.2 Взаимодействие пара-диметиламинохалкона в системе уксусная кислота-спирт 34
2.4 Взаимодействие пара-диметиламинохалкона с 2,4 – динитрофенилгидразином в кислой среде 35
2.4.1 Взаимодействие пара-диметиламинохалкона с 2,4 – динитрофенилгидразином в щелочной среде 36
Таблица 1 – полученные результаты 37
Таблица 2 - Результаты ИК-спектров 38
3 Характеристика исходных соединений 40
3.1 Необходимые реактивы: 40
3.2 Оборудование 40
3.3 Лабораторная посуда 40
4. Техника безопасности при работе с химическими веществами 42
4.1 Органические вещества 42
4.1.1 Ацетон (CH3C(O)CH3) 42
4.1.2 Этанол (С2Н5ОН) 42
4.1.3 Четыреххлористый углерод (CCl4) 42
4.1.4 Толуол (C6H5CH3) 43
5 Техника безопасности при работе с электроустановками 44
Заключение 45
Список библиографических источников 47
Приложение А 50
Приложение Б 51
Приложение В 52
Приложение Г 53
Приложение Д 54
Список библиографических источниковСтепкина Н.Н. Зависимость биологической активности халконов от их строения / Н.Н Степкина, А.В. Великородов // Фундаментальные исследования. – 2015. - № 11-3. – С. 505 - 510
Ласло П. Логика органического синтеза: в 2 т. Т 1. Теоретические представления и основные факты : учебное издание / Ласло П; под ред. М. Г. Гольдфельда. — М.: МИР, 1998. — 229 c.
Щенникова, Т. С. Особенности поражения глаз аэрозольными средствами самооброны и их лечение / Т. С. Щенникова // Бюллетень медицинских Интеренет-конференций. — 2012. — № 2. — С. 155.
Sergeeva M.G., Gonchar M.V.,Chistyakov V/V., Mevkh A.T. // Appl. Biochem. Biotech. 1996. 61. P. 167.
Креств, Г. А., Березин, Б. Д. Основные понятия современной химии / Г. А. Креств, Б. Д. Березин . — Л.: Химия, 1986 — 102 c.
Synthésis of Prostaglandins. Convenient Synthesis of Misoprostol / H. Park [et. All] // Bull. Korean Chem. Soc. - 1993. - Vol. 14, № 1. - P. 2-4
Смит В., Бочков А., Кейпл Р.Органический синтез. Наука и искусство. / Смит В., Бочков А., Кейпл Р.— Москва: Мир, 2001 — 113 c.
Курц А. Л., Грандберг, К. И., Сагинова, Л. Г. Нитро - и диазосоединения / А. Л. Курц, К. И. Грандберг, Л. Г. Сагинова . — М.: МГУ, 1998 — 171 c.
Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структуры. Углубленный курс для университетов и химических вузов: В 4-х т. Т.2 / Марч Дж. — М.: Мир, 1987 — 504 c.
Реутов, О. А., Курц, А. Л., Бутин, К. П. Органическая химия. Учебник для студентов вузов, обучающихся по направлению и специальности "Химия": В 4-х т. Т.1 / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин — 2-е изд. — Москва: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004 — 567 c.
Под ред. Д. Бартона и В.Д Оллиса. Общая органическая химия. Кислородсодержащие соединения: В 12-ти т. Т. 2 / Под ред. Д. Бартона и В.Д Оллиса. — М.: Химия, 1982 — 856 c.
Белов В. Н., Рудольфи Т. А. Реакции и методы исследования органических соединений / Белов В. Н., Рудольфи Т. А. — Москва: ГХМ, 1958 — 307 c.
1.7 Изучение реакции 1,4-присодеинения нитрометана к 4-метокисфенил(циклопент-1-енил)метанону.При использовании 2- ацилциклопентена в качестве акцептора Михаэля, полученного в результате восстановительного расщепления циклопентенизоксазолина, эта реакция является удобным способом введения второго простаноидного фрагмента боковой цепивциклопентановое кольцо, дальнейшее образование которого возможно как известными методами, так и в рамках подхода двойного изоксазола. [16.17]
При использовании в качестве стандарта синтон, была рассмотерна реакция нитрометана с 4-метоксифенил(циклопент-1-енил)метаноном 2 с участием тетраметилгуанидина (рис 22).
При реакции восстановительного расщепления циклопентеноизоксазолинов 1 были получены, производные ациклопентена под действием никеля Ренея в трифторуксусной кислоте [18].