Синтез цвиттер-ионных ПАВ с низкими значениями поверхностного натяжения для технологий повышения нефтеотдачи пластов
ВВЕДЕНИЕ
Цвиттер-ионные ПАВ содержат в молекулах две противоположно заряженные группы. Положительный заряд почти всегда обеспечивается аммониевой группой, а отрицательно заряженные группы могут быть разные; чаще всего отрицательный заряд обеспечивает карбоксилат-ион. Такие ПАВ нередко относят к амфотерным.
Одними из представителей цвиттер-ионных ПАВ являются амидопропилбетаины жирных кислот.
Амидопропилбетаины жирных кислот растительных масел нашли широкое применение в качестве амфотерных ПАВ. Как правило, процесс синтеза амидопропилбетаинов из растительных масел включает две стадии:
- получение соответствующего амида, содержащего третичную аминогруппу;
- алкилирование третичной аминогруппы галогенкарбоновой кислотой или ее солью с образованием бетаина.
Бетаины часто встречаются в растительном мире и, в меньшей степени в животных организмах. Первые природные бетаины растительного и животного происхождения были выделены в 19 веке, а их тщательное изучение и анализ стру
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ 3
2 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР 4
2.1 Поверхностно-активные вещества 4
2.1.1 Классификация поверхностно-активных веществ 5
2.1.2 Применение цвитер-ионных поверхностно-активных веществ в технологии повышения нефтеотдачи пласта 8
2.2 Цвиттер-ионные поверхностно-активные вещества 9
2.3 Синтез цвиттер-ионных ПАВ 11
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 21
3.2 Обоснование выбора и описание объектов исследования 21
3.3 Обоснование выбора и описание методов исследования 22
3.3.1 Синтез олеиламидопропилдиметиламина 23
3.3.2 Метод приготовления растворов для анализа промежуточного продукта 25
3.3.3 Синтез олеиламидопропилдиметилбетаина 26
3.3.4 Методы приготовления растворов для анализа конечного продукта 27
3.3.5 Метод измерения динамической вязкости 28
3.3.6 Метод измерения межфазного натяжения 33
4 ПЛАНИРОВАНИЕ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ 37
4.1 Календарный план выполнения работы 37
5 ОБСУЖДЕНРИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЙ 39
5.1 Динамическая вязкость олеиламидопилдиметиламина 39
5.2 Поверхностное и межфазное натяжение олеиламидопилдиметилбетаина 44
6 ОЦЕНКА ЗАТРАТ НА ПРОВЕДЕНИЕ ИССЛЕДОВАНИЙ 47
6.1 Затраты на основные и вспомогательные материалы 47
6.2 Энергетические затраты 47
6.3 Расчет затрат на расходные материалы 49
6.4 Амортизационные отчисления 50
6.5 Расходы на заработную плату 52
6.6 Затраты на проведение НИР 53
7 СТАНДАРТИЗАЦИЯ 54
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 55
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 56
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
1. Мансураеа Л.М., Юсупова И.И., Булаев С.А. Поверхностно-активные вещества: свойства и пременение. /Мансураеа Л.М., Юсупова И.И., Булаев С.А // Вестник магистратуры. – 2022. – №2 – 1. – С. 125.
2. Ахназарова С., Солангы С. Поверхностно – активные вещества. Теория и практика применения, 2012. – С 31- 37.
3. Ланге К.Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение / под науч. ред. Зайченко Л.П. СПб.: Профессия. 2005. С. 240.
4. Файнгольд С.И., Кууск А.Э., Кийк Х.Э. Химия анионных и амфолитных азотсодержащий поверхностно-активных веществ / Файнгольд С.И.; под. ред. Файнгольда С.И. Таллин: «Валгус», 1984 289 с.
5. Казаков С.А., Ширшин К.В., КазанцевО.А., ДановС.М.// Журнал органической химии. 2000. Т. 36., No3. С. 363-369.
6. Мингазов Р.Р., Башкирцева Н.Ю., Овчинникова Ю.С., Куряшов Д.А.,и др.// Вестник технологического университета. 2015. Т.18. № 11. С. 117-119.
7. Ширшин К.К. Синтез и свойства алифатических полифункциональных аминов и бетаинов: дис. на соискание ученой степени канд. хим. наук (02.00.03 –Органическая химия) / К.К. Ширшин; рук. работы к.х.н., доцент Есипович А.Л. –Нижний Новгород: ДПИ НГТУ, 2019. 137 с.
8. Поверхностно-активные вещества и композиции. Справочник / Под редакцией М.Ю. Плетнева. – М: «ООО Фирма Клавель», 2002. – 768 с.
9. М. Ю. Крысин, Н. В. Столповская, П. А. Картавцев. Получение бетаинов на основе жирных кислот подсолнечного масла //Вестник ВГУ, серия: Химия. Биология. Фармация, 2013. –№ 2. –C.42-44.
10. Куряшов Д.А., Башкирцева Н.Ю. Структурные и вязкоупругие свойства смешанных мицеллярных растворов олеиламидопропилбетаина и анионного ПАВ // Вестник Казанского технологического университета. – 2009. –№6. – С. 385-390.
11. Туйхина С.А., Зинкевич А. А. Синтез эруциламидопропилсульфобетаина и эруциламидопропилбетаина //
12. Столповская Н. В. Влияние жирнокислотного состава растительных масел на пенообразующую способность амидопропилгидроксисульфобетаинов на их основе / Н. В. Столповская, А. В. Зорина, П. А. Картавцев, А. А. Гринева, К. Д. Шихалиева // Конденсированные среды и межфазные границы, том 16, № 2, с. 206-209
13. Ахмадиев Р.Р. Определение массовой доли монохлоруксусной кислоты в амидопропилбетаинах методом ГХ-МС / Ахмадиев Р.Р., Ляпун Д.В., Столповская Н.В., Зорина А.В., Перелыгина И.Э., Крысанова Т.А., Плаксина Н.И.// Сорбционные и хроматографические процессы. 2015, том 15, вып.6
14. Демьянова Е. И. Пенообразование смесей лаурата натрия с амфотерными ПАВ типа ациламидопропилкарбоксибетаинов / Е.И. Демьянова, Н.А. Глухарева, Т.А. Крысанова// Научные ведомости – Серия Естественные науки – 2014 - №17 (188) – Выпуск 28
15. Зыков А.В. Газохроматографический контроль синтеза N,N – диметиламинопропиламидов жирных кислот / А.В. Зыков, В.А. Крысанов, Н.Я. Мокшина // «Заводская лаборатория. Диагностика материалов» - №5 – 2015 – том 81
16. Казанцев О.А. Кинетические особенности синтеза мономерных бетаинов в водных растворах / О. А. Казанцев, Д. С. Барута, Д. М. Камори
Эти усилия были направлены преимущественно на производстве более чистых продуктов, т.е. на минимизации побочных продуктов. Другие усилия были направлены на повышение концентрации или снижение содержания воды в бетаине. [27]
Поскольку третичные амины расходуются в процессе карбоксиметилирования, значение pH значительно снижается во время реакции. Скорость реакции пропорционально замедляется поскольку свободный амин удаляется из реакционной среды не только путем карбоксиметилирования, но и путем протонирования. При поддержании щелочного значения pH в течение всей реакции карбоксиметилирование может быть проведено быстрее и полнее, так что меньше амидоамина остается в конечном продукте.[27]
Схема 2.13 Синтез бетаина [27]
Таким образом, содержание амидоамина в бетаине может составлять менее менее 0,3% в бетаине. Некоторые типы бетаинов имеют более высокое содержание амидоам