Химические свойства производных пиразоло[5,1-c][1,2,4]триазинов
Введение
Химия гетероциклов представляет собой одну из важных областей органической химии. Многие триазины, проявляют широкий спектр биологической активности. Известно, что замещённые пиразоло[5,1-c][1,2,4]триазины могут быть полезными при лечении различных патологий. Производные указанной гетероциклической системы обладают значительной противоопухолевой активностью.
Некоторые пиразолотриазины можно использовать в качестве красителей, пестицидов и аналитических реагентов. Помимо этого пиразоло[5,1-c]-as-триазины проявляют люминесцентные свойства, благодаря чему они могут стать перспективным материалом для создания органических светодиодов. Производные пиразоло[5,1-c][1,2,4]триазина, содержащие функциональные группы, являются полупродуктами для получения новых гетероциклических систем.
СОДЕРЖАНИЕ
Введение 6
1 Литературный обзор 8
1.1 Общая характеристика триазинов8
1.2. Синтез 4-амино-3-метилтио-6-трет-бутил-1,2,4-триазин-5(4Н)-она. 10
1.3 Химические свойства производных 1,2,4-триазина 12
1.4 Применение производных 1,2,4-триазина21
1.5 Кинетическое уравнение элементарной реакции 23
1.6 Тонкослойная хроматография 29
2 Обсуждение результатов 32
3 Экспериментальная часть 48
3.1 4-Амино-6-трет-бутил-3-метилтио-1,2,4-триазин-5(4Н)-он 48
3.2 7-амино-3-трет-бутил-4-оксо-6H-пиразоло[5,1-C][1,2,4]-триазин-8-карбонитрил49
3.3 7-амино-3-трет-бутил-4-оксо-6Н-пиразоло-[5,1-с][1,2,4]-триазин-8-карбамид 50
3.4 3-трет-бутил[1,2,3]триазино[4’,5’:3,4]пиразоло[5,1-с][1,2,4]триа-зин-4(6H),11(10Н)-дион50
3.5 3-трет-бутил-11-хлоро[1,2,3]триазино[4’,5’:3,4]пиразоло[5,1-c][1,2,4] триазин-4(6Н)-он 51
3.6 Методика отбора проб для изучения кинетики 51
3.7 Методика обработки проб на денситометре «Сорбфил» 52
3.8 Методика снятия ИК-спектров56
3.9 Методика определения температуры плавления 56
3.10 Методика снятия УФ-спектров56
Заключение 58
Список литературы 59
Список литературы
1. Миронович, Л. М. 1,2,4-Триазины [Текст] / Л. М. Миронович, В. К. Промоненков. – Итоги науки и техники: ВИНИТИ. Серия органическая химия. –1990. – Т. 22. – 267 с.
2. Портер, А. Е. Триазины и тетразины. Общая органическая химия. [Текст]: в 12 т. Т.8 / А. Е. Портер; под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. – М.: Химия, 1985. – 752 с.
3. Hearn, M. J. [Текст] / M. J. Hearn, F. Levy // Organic preparations and procedures international. – 1984. – Т. 16. – № 3-4. – с. 199-277.
4. Мельников, Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение [Текст] / Н. Н. Мельников. – М.: Химия, 1987. – 712 с.
5. Травень, В. Ф. Органическая химия [Текст]: учебное пособие для вузов: в 3 т. Т. III / В. Ф. Травень. – 2-е изд., перераб. – М.: Бином. Лаборатория знаний. – 2013. – 388 с.
6. Миронович, Л. М. Диазотирование и формолиз 7-амино-3-трет-бутил-8-R-1,4-дигидропиразоло[5,1-c][1,2,4]триазин-4(6Н)-онов [Текст] / Л. М. Миронович, Д. В. Щербинин // Журнал органической химии. – 2014. – № 1. – с. 1876-1878.
7. Миронович, Л. М. Новые реакции замещенных 1,2,4-триазинов [Текст]: автореферат дис. докт. хим. наук: 02.00.03 / Миронович Людмила Максимовна. – М., 2003. – 37 с.
8. Slouka J. [Текст] / J. Slouka, P. Pec // Monatshefte Chemistry. – 1967. – Т. 98. – № 4. – с. 1201-1205.
9. Миронович, Л.М. Синтез и реакционная способность 7-амино-3-трет-бутилпиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4(6Н)-она [Текст] / Л. М. Миронович, А. Ю. Подольникова // Журнал общей химии. – 2014. – Т. 84, вып. 12. – с. 2064-2066.
10. Диденко, В. В. Синтез новых пиразоло[5,1-c][1,2,4]триазинов из циклических 1,3-дикетонов и пиразолилдиазониевых солей [Текст] / В. В. Диденко, В. А. Воронкова, Д. В. Крыльский, Х. С.Шихалиев // Вестник ВГУ, Серия: Химия, Биология, Фармация. – 2007. – № 2. – с. 24 – 25.
Это утверждение использовали В. Х. Эльман, Г. Н. Фрейдлин, О. И. Широбокова, А. А. Адамов, С. И. Буга, Р. Г. Нестерова, А. А. Воронина, С. С. Глузман изучая образование моноэфиров адипиновой кислоты [30]. Процесс образования сложных эфиров дикарбоновых кислот является многоэтапным. Данные соединения являются сырьем для синтеза высших дикарбоновых кислот. К примеру синтез адипиновых кислот содержит восемь простейших стадий. Каждую из которых следует учитывать при изучении кинетики данного процесса. В дальнейшем по полученным данным составляют таблицу констант скоростей образования адипиновой кислоты и констант равновесия для данной системы, при разных температурах.Природа реагирующих веществ, среда, температура, концентрация веществ, катализаторы реакции являются главными показателями для определения скорости химических реакций. Однако если рассматривать фотохимические реакции и цепные, то к этому списку можно добавить такие факторы как: наличие инертных газов или инициатора характер облучения и его интенсивность.В гетерогенных реакциях нужно учитывать площадь поверхности контактирующих фаз. Так при дроблении твердого вещества, то есть увеличении площади его контакта с иной вазой в системе, мы делаем его гораздо реакционноспособным, с точки зрения кинетики [31].От концентрации веществ, участвующих в химической реакции, зависит скорость протекания данной реакции. В простейших случаях, если одна из элементарных реакций протекает значительно медленнее остальных, наблюдаемый кинетический закон будет соответствовать именно этой реакции. В таких случаях медленную стадию называют лимитирующей реакцией. Сравнивая скорости отдельных элементарных реакций, если она сравнима, а закономерность кинетическая не соответствует ни одной из стадий. То в соответствии с постулатом химической кинетики, сообщающим нам о том, что скорость реакции пропорциональна концентрациям реагирующих веществ в некоторых степенях, значения которых подбираются эмпирически так, чтобы это соответствовало эксперименту. Кинетическое уравнение записывают в соответствии с данным постулатом.