Синтезы с использованием реактивов Гриньяра
Введение
Реактивы Гриньяра относятся к числу одних из самых известных металлоорганических соединений. Они широко применяются в органическом синтезе, хотя в последнее время их потеснили литийорганические соединения, которые в ряде случаев оказываются более удобными. С их помощью можно получать соединения различных классов: спирты, альдегиды, кетоны, эфиры, органические кислоты и т. д.
Объектом исследования является синтезы с использованием реактива Гриньяра, а предметом-синтезы, которые не рассматриваются подробно в рамках учебной программы.
Целью курсовой работы является обобщение и расширение имеющихся знаний о синтезах с использованием реактивов Гриньяра.
Задачами исследования являются:
Провести аналитический обзор источников информации и составить библиографический список.
Обобщить пройденный материал по данной теме
Рассмотреть особенности строения и специфические свойства реактивов Гриньяра
Средствами для выполнения работы являлись научные труды выдающихся от
Содержание
ВВЕДЕНИЕ 2
1.История открытия 3
2.Строение 4
3.Получение реактивов Гриньяра 6
4.Реакция нуклеофильного присоединения 7
4.1. Реакции с карбонильными соединениями 7
4.1.4. Карбоновые кислоты 10
4.1.5. Имиды 11
4.1.6. Сложные эфиры 12
4.1.7. Галогенангидриды карбоновых кислот 13
4.2. Реакции с другими электрофилами: 13
4.2.1. Диоксид серы 13
4.2.2. Эпоксиды 14
4.2.3. Алкены и алкины 15
5.Реакции нуклеофильного замещения 15
Заключение 16
Список литературы 17
Список литературы
1. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. М.: Химия, 1990. 2. Бартон Д., Оллис У.Д. - Общая органическая химия (том 7).1984
3. А.С.Днепровский, Т.И. Темникова. Теоретические основы органической химии. Химия, 1979.
4. Иоффе Ф.Т., Несмеянов А.Н., Магний, берилий, кальций, стронций, барий, в сборнике: Методы элементоорганической химии, под редакцией А.Н. Несмеянова, К.А. Кочешкова, [ч. 1], М., 1963.
5. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Книга 2. Издание второе. М., 1978.
6. Реутов О.А., Белецкая И.П., Соколов В.И. Механизмы реакций металлоорганических соединений. М.: Химия, 1972
7. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. Том 1. М.: «Мир», 1978.
8. Д.Ж. Харвуд. Промышленное применение металлоорганических соединений. Химия, 1970. 9. А.Е.Чичибабин. Основные начала органической химии. Том.1 Госхимиздат, 1953.
9. «Современное естествознание: Энциклопедия» Т.6 «Общая химия», ред. тома Булычёв Б. М. — М.: Магистр-Пресс, 2000. — 320 с.
Таким образом было подтверждено, что большая часть растворенного в диэтиловом эфире реактива Гриньяра является димерной, причем степень диссоциации возрастает с увеличением концентрации раствора. При увеличении концентрации же диоксина в эфирный раствор реактива Гриньяра высаживается галогенид магния, а в растворе идентифицирован исключительно R2Mg, (в растворе уже не может содержаться RMgHal, так как в нем нет галогенида). Объясняя эти результаты в 1939 В. Шленк выдвенул теорию о том, что в растворе устанавливается равновесие, представленное в виде:
2RMgHal → MgHal2 + R2MgОднако экспериментальным путем было доказано, что такое равновесие на самом деле не существует. Ведь если приготовить раствор из равных молярных количеств (C2H5)2Mg и (28MgBr2) и ввести в систему диоксан, то меченый магний полностью выпадает в виде осадка (28MgBr2).[3] Таким образом между частицами изотопный обмен не происходит. Подведение итогов этих экспериментов привело к вывод